Η λέξη προέρχεται από το καλαμάρι που είναι το μελανοδοχείο. Είναι λατινική και προέρχεται από το calamaria που προήλθε από την αρχαίο κάλαμος.

Συνδέθηκε γρήγορα με τους γραμματισμένους αφού όποιος είχε καλαμάρι στο σπίτι του θεωρείτο μορφωμένος.

Στην Ελλάδα έλεγαν καλαμαράδες ειρωνικά τους λόγιους γιατί ζούσαν μια αποστασιοποιημένη ζωή από το υπόλοιπο κόσμο.

Στην Κύπρο, παλαιότερα, καλαμαράες (χωρίς το δ) λέγαμε τους γραμματισμένους γιατί στις αρχές του 1900, το νησί είχε ανάγκη για καθηγητές σε επίπεδο γυμνασίου/λυκείου έτσι έρχονταν από την Ελλάδα να διδάξουν. Τρανό παράδειγμα ήταν πως οι γυμνασιάρχες του παγκύπριου γυμνασίου Κύπρου, από το 1893 μέχρι το 1936, ήταν από την Ελλάδα.

Σήμερα η σημασία άλλαξε και εννοούμε τον οποιοδήποτε που κατάγεται από την  Ελλάδα ή που καλαμαρίζει, που μιλάει την κοινή Ελληνική.