Έχουν γραφτεί πολλά για τις πρώιμες μουσικές επιρροές του Dylan, αλλά πολύ λίγα για τα λογοτεχνικά του ενδιαφέροντα και την καθοριστική τους επίδραση.

Οι συγγραφείς που θα κωδικοποιούσαν αυτήν την περιπλανώμενη ποιητική/ερμηνευτική περσόνα ήταν ο Jack Kerouac με το Mexico City Blues και το On The Road, και ο Allen Ginsberg με το Howl & Other Poems. Τα είχε διαβάσει περίπου το 1959-60.

Το πρώτο από αυτά μόλις είχε εμφανιστεί τότε. Το Mexico City Blues, αρχικά απορρίφθηκε από τον εκδότη του Howl, City Light Books, το 1957 και τελικά εκδόθηκε από την Grove Press το 1959. Αν και έπρεπε να περιμένουμε μέχρι το 1985, για να αναφέρει ο Dylan το βιβλίο σε τραγούδι (Something’s Burning Baby), το 1975 το εκμυστηρεύτηκε στον Ginsberg, όταν ήταν στον τάφο του Kerouac στο Lowell

Ο καλός μου φίλος Dave Whitaker μου έδωσε ένα αντίγραφο αυτού του βιβλίου στη Μινεάπολη το 1959 και μου έσκασε μια τρύπα στο μυαλό.

Στο εντυπωσιακό μυαλό του Dylan, αυτό που ο Kerouac αποκαλούσε “αυθόρμητη σύνθεση” έκανε απόλυτο νόημα. Ως αποτέλεσμα, ακόμα και όταν ανέπτυσσε ένα ρεπερτόριο αναβίωσης της folk από την Odetta μέχρι τον Lead Belly, δοκίμαζε την τύχη του στην ποίηση. Και χάρη στην πώληση σε δημοπρασία του Christie’s στη Νέα Υόρκη το 2005, ενός δεκαεξασέλιδου φυλλαδίου από εκείνη την εποχή, με τίτλο Poems Without Titles, έχουμε μια αίσθηση του ποιητή που φιλοδοξούσε να γίνει. Όπως σημειώνει εύστοχα το αντίγραφο του καταλόγου, ο νεαρός “Dylan . . . είχε δημιουργήσει ένα λογοτεχνικό στυλ που επηρεάστηκε έντονα από τους ποιητές της beat γενιάς. Σε ένα ποίημα, ο Dylan ακόμη και κοροϊδευτικά αναφέρει το έργο του T. S. Eliot, βάζοντας τα λόγια του ποιητή στο στόμα μιας όμορφης φοιτήτριας που μάταια προσπαθούσε να τον εντυπωσιάσει, όσο απίθανο κι αν φαίνεται ένα τέτοιο σενάριο:

I thought she was hip when we drank coffee and I flipped when she recited all of Prufrock by heart.

Impressed by her fascinating conversation—she fills him on on the “squares down in Lexington” and the “Zen Lunitics [sic] of the Orient”—the date unravels when she expects him to hold the door for her upon leaving:

I puked down her sweater and ordered some more coffee.

Συνομιλώντας με τον Bono το 1984, ο Dylan ανέφερε τα Howl, On The Road και Dharma Bums, αλλά όχι το Mexico City Blues, ως βιβλία που τον άλλαξαν. Δύο δεκαετίες αργότερα, στο Chronicles, θα υποστήριζε ότι ήταν ένας συνδυασμός των Kerouac, Ginsberg και Gregory Corso, που για αυτόν σηματοδοτούσαν “έναν νέο τύπο ανθρώπινης ύπαρξης”.

Αν και αυτά τα πρώιμα ποιήματα δεν έχουν καμία πραγματική λογοτεχνική αξία και δεν έχουν ημερομηνία, ο τρόπος που ο Dylan υπογράφει σχεδόν κάθε ένα με το νέο του ψευδώνυμο, και ακόμη τυχαία προσθέτει τη λέξη “Dylanism,” υποδηλώνει ότι ακόμα δοκίμαζε το όνομα για να δει αν του ταιριάζει.